芳香性
芳香性是一種化學性質,當中的共軛鍵系統特別穩定。組成該系統的化學鍵、原子軌域和電子獨立起來的穩定性不比該系統。這些共軛鍵可以理解成單和雙的共價鍵的融合,每個鍵的長度是一樣的。這個理論最初由凱庫勒發展出來,理論中的苯有兩個共振形態,並有單和雙的共價鍵互相轉換。
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[编辑] 理論
右圖中的雙箭頭於化學中代表共振的意思,但不代表該分子會變成那兩個形態,反而是指該分子處於該兩個形態的平衡狀態。事實上,那兩個形態都不能代表分子實際的形態,但指出了電子大概的分佈。由此可見,分子真實的形態就是那兩個形態的融合,而它所發出的電磁波波長就是該兩個形態所發出的平均長度。
用組成Π鍵的電子密度分佈的位置,來更準確地解釋就是電子分佈在分子的環的上、下。
[编辑] 歷史
凱庫勒最初在苯之中發現芳香性這特性,其後於1931年才有人以量子力學來解釋此現象。當年亦證實芳香性之中的Π電子的數量必定是4n+2的定律,和肯定芳香族分子的環必定是平面。
[编辑] 芳香性化合物的特徵
被分類為芳香性的化合物通常有以下的條件:
- 有一些離域電子來組成一些Π鍵,並且令整個環系統可以當成單與雙共價鍵的組合;
- 那些付出離域電子作Π鍵的原子都要處於同一個平面;
- 那些原子要組成一個環;
- 組成Π鍵的電子總數要是(4n+2),即不是4的倍數的雙數;
- 有能力進行親電芳香取代反應和親核芳香取代反應。
苯就是一個好例子,它適合以上所有條件,並且有6粒離域電子(即n=1)。有4n+2粒Π電子的化合物通常都是芳香性的。環丁二烯只有4粒離域電子,所以不屬於芳香性化合物。這些只有4n粒Π電子而又是平面的環狀化合物叫做反芳香性化合物。
非芳香族的有機物就叫做脂肪族,芳香族比脂肪族在化學上更穩定。那些離域的Π電子會產生一種磁場,而且可由核磁共振的技術來探測。
在商業中最重要的芳香化合物就是苯和甲苯,每天的產量極多。人們從石油中得到的苯和甲苯可用來做其他極有用的日用品材料,包括苯乙烯、苯酚、苯胺及尼龍。
[编辑] 芳香性合成物的分類
芳香性合成物大致可分為:簡單的芳香烴、多環性芳香化合物和雜環化合物。
[编辑] 雜環化合物
雜環化合物之中組成環的原子不僅包括碳,還包括氮、氧或硫等原子,例如:
[编辑] 多環性芳香化合物
多环芳香烃的分子由超過一個不包含雜環或取代基的芳香環融合在一起並同時分享兩個碳原子所組成,當中大部分都是致癌物質,例子有:
[编辑] 簡單的芳香烴
有大量的化學化合物的結構當中都包含簡單的芳香性環,例如:




